Encontramos a tres gaditanos actuando de forma muy activa en las Afortunadas: el mil citadas veces Pedro Cabrón, quién perdió sus dientes intentando reducir a unos salvajes irreducibles y lograr su parte del pastel en la conquista de las Islas. Rodrigo Alfonso de Argumedo, que aprovechó su privilegiada situación en la Iglesia sevillana para lograr no pocos beneficios de las nuevas tierras por evangelizar; y, sobre todos ellos, Rafael y Miguel Fonte que lograron aprovecharse de las nuevas riquezas que las islas proporcionaban para introducirlas en las rutas comerciales gaditanas.
Quizá el caso más significativo de este afán conquistador lo encontramos en las Canarias, pero las cabalgadas –más en busca de botín y prisioneros que otra cosa- realizada por gaditanos y jerezanos pusieron en jaque a buena parte del norte africano. Al igual que las incursiones musulmanas llegaron hasta nuestras costas creando y provocando grandes conflictos, como el que acabó con la vida de Cristóbal Cabrón, en 1504, tras el asalto de 15 naves a La Puente (San Fernando). En una zona de frontera, el mar era una gran fuente de riqueza y los gaditanos, supieron aprovecharla.
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